La fondazione del borgo originario si deve a un’antica comunità umbra; al tempo di Roma, Tadinum assurse da semplice prefettura allo status di municipio. Divenuto libero Comune (1237) sotto la protezione di Federico II, fu cinto di mura e dotato della possente Rocca Flea.

Nel ricco patrimonio architettonico di Gualdo Tadino si segnalano anche la cattedrale di S. Benedetto, del XIII secolo, con facciata gotico-romanica e la Chiesa di S. Francesco (1315), con portale ogivale e una grande croce dipinta del XIII secolo.

Ogni anno, nell’ultima domenica di settembre, a Gualdo Tadino si celebrano i Giochi delle Porte, rievocazione storica caratterizzata dalla sfida tra le quattro Porte cittadine che si contendono il Palio in una serie di prove.